DMAP是一种常用的催化剂,经常被用于酰胺化反应中。DMAP催化酰胺化的机理如下:
首先,酸性条件下,底物中的羰基与DMAP中的N-氧化物形成氢键,使DMAP中的N-氧化物的氧原子负电荷增加,形成更好的亲电中心。
其次,底物中的胺与DMAP中的N-氧化物形成氢键,使DMAP中的N-氧化物的氧原子失去负电荷,形成更好的亲核中心。
然后,亲电中心和亲核中心发生亲电进攻和亲核取代反应,生成酰胺产物和DMAP中的N-氧化物。
最后,产生的N-氧化物再次参与反应,形成一个催化循环,使反应能够持续进行下去。
总之,DMAP是一种有效的酰胺化催化剂,其机理是通过底物和DMAP中的N-氧化物形成氢键,使N-氧化物的负电荷增加和失去,形成亲电中心和亲核中心,从而实现酰胺化反应。